Halangan untuk penitratan anilin diatasi dengan perlindungan kumpulan amino dengan asetilasi. Kumpulan asetil mengurangkan kereaktifan cincin dan dengan itu pengoksidaannya tidak berlaku dengan mudah dengan asid nitrik HNO3.
Reagen manakah yang digunakan untuk perlindungan kumpulan amino semasa penitratan aniline?
SOCl2 / Pyridine.
Apakah hasil akhir penitratan aniline sebelum perlindungan?
Akibatnya, apabila penitratan aniline dijalankan, ia bukan sahaja memberikan produk penitratan tetapi juga beberapa produk pengoksidaan. Walau bagaimanapun, dalam keadaan terkawal, jika penitratan aniline dijalankan, maka produk utama ialah p-nitroaniline dan m-nitroaniline.
Apakah yang berlaku apabila aniline mengalami penitratan?
Dalam kes penitratan dalam anilin, Asid Nitrik memprotonasi anilin untuk membentuk ion Anilinium. Sekarang oleh kerana atom nitrogen tidak mempunyai pasangan tunggal untuk konjugasi, ia tidak mempunyai kesan mesomerik pada gelang, tetapi apabila nitrogen kini terprotonasi, ia mempunyai kesan induktif negatif yang tinggi.
Mengapa aniline menghasilkan produk meta pada penitratan?
Kumpulan anilinium, tidak lagi memiliki pasangan elektron bebas (diikat dengan H^+), menyahaktifkan gelang aromatik ke arah penggantian elektrofilik, juga ion anilinium yang merupakan arahan meta. Oleh itu penitratan anilin memberimeta derivatif bersama orto dan para.
