Dalam percubaan dua minggu ini, sulfanilamide (p-aminobenzenesulfonamide), ubat sulfa generasi pertama, akan disintesis daripada acetanilide. Pelajar akan bekerja secara berpasangan untuk menyediakan ubat dalam skema sintetik pelbagai langkah yang digariskan dalam Rajah 4.1 di bawah. Acetanilide (1) akan digunakan sebagai bahan permulaan.
Apakah bahan permulaan untuk sintesis sulfonamida?
Sulfonil klorida masih menjadi pilihan terbaik sebagai bahan permulaan untuk penyediaan derivatif sulfonamide. Kaedah biasa melibatkan penambahan titis demititis tosil klorida 1 (1.2 bersamaan) ke dalam larutan akueus asid amino 2a–c, 3b-c atau asid p-hidroksibenzoik 3a dengan kehadiran Na2CO3 (1.2 bersamaan)
Kompaun manakah yang digunakan sebagai bahan permulaan dalam sintesis sulfanilamide?
Sulfanilamide (juga dieja sulphanilamide) ialah ubat antibakteria sulfonamide. Secara kimia, ia adalah sebatian organik yang terdiri daripada anilin terbitan dengan kumpulan sulfonamida.
Bagaimanakah anda mensintesis sulfanilamide?
Sintesis Ubat Sulfa
Asetanilida yang sepadan mengalami klorosulfonasi. 4-acetamidobenzenesulfanyl chloride yang terhasil dirawat dengan ammonia untuk menggantikan klorin dengan kumpulan amino dan menghasilkan 4-acetamidobenzenesulfonamide. Hidrolisis seterusnya bagi sulfonamida menghasilkan sulfanilamide.
Manakah mangkin yang digunakan untuk sintesis sulfanilamide?
Tindak balas antara sulfonil halida dan amina biasanya dimangkinkan oleh mangkin asas seperti natrium karbonat, kalium karbonat, piridin atau trietil amina. Kaedah sulfonil klorida mewakili laluan paling mudah dan langsung untuk penyediaan sulfonamida.
