Sebelum meninggalkan Sekolah Menengah Stars Hollow, Rory bertemu Dean Forester (Jared Padalecki). Rory hampir meyakinkan dirinya untuk tidak pergi ke Chilton kerana tidak mahu meninggalkan Dean, tetapi setelah mengetahui pengorbanan besar ibunya, dia memutuskan untuk pergi ke Chilton.
Adakah Rory berjaya di Chilton?
Dia menghabiskan tahun pertama sekolah menengahnya menghadiri Sekolah Menengah Stars Hollow tempatan bersama Lane, tetapi diterima oleh Chilton yang berprestij yang boleh meningkatkan peluangnya untuk diterima Harvard, impian seumur hidup Rory.
Bilakah Rory menyertai Chilton?
Mengenai. Chilton ialah sekolah persediaan pendidikan bersama yang menyediakan katering untuk pelajar dari tadika hingga peringkat senior yang Rory hadiri dari Musim 1 hingga Musim 3. Ia terletak di Hartford dan merupakan sekolah berprestij untuk dihadiri, Rory mendapat kehadiran di sana pada tahun kedua sekolah menengahnya.
Dengan siapa Rory berkawan di Chilton?
Semasa berada di Chilton, Rory terlibat dalam pertelingkahan dengan saingan akademik yang rapat, Paris Geller. Walaupun kedua-duanya kemudian menjadi kawan, hubungan mereka tetap dicirikan oleh persaingan yang berterusan ke pengajian universiti.
Adakah Tristan benar-benar menyukai Rory?
Memang benar Rory dan Tristan tidak pernah berpacaran secara rasmi, dan dia meneruskan percintaannya dengan Dean, tetapi bagaimana jika Rory telah membuat keputusan yang berbeza? Apabila memikirkan tentang kehidupan cinta Rory,menarik untuk membandingkan Tristan dan Dekan.
