Contoh klasik ialah pemeluwapan benzoin, pertama kali dilaporkan oleh Wöhler dan Liebig pada tahun 1832 dengan mekanisme yang dicadangkan pada tahun 1903 oleh Lapworth; sianida digunakan sebagai pemangkin untuk memberi kesan dimerisasi dua unit benzaldehid [13]. Pada tahun 1943, Ukai et al. menemui keupayaan garam thiazolium untuk memangkinkan pemeluwapan.
Pemangkin yang manakah digunakan dalam pemeluwapan benzoin dan mengapa?
Mekanisme Tindak Balas Pemeluwapan Benzoin
Ion sianida membantu tindak balas berlaku dengan bertindak sebagai nukleofil dan memudahkan pengabstrakan proton, seterusnya membentuk sianohidrin. Ion sianida berfungsi sebagai pemangkin dalam tindak balas.
Reagen manakah yang menggunakan tindak balas pemeluwapan benzoin?
Mekanisme Pemeluwapan Benzoin
Kaedah standard untuk melaksanakan pemeluwapan benzoin bermula dengan benzaldehid dirawat dengan jumlah pemangkin natrium sianida dengan kehadiran bes.
Apakah ciri pemangkin yang diperlukan untuk pemeluwapan benzoin berlaku?
Tindak balas dua mol benzaldehid untuk membentuk ikatan karbon-karbon baharu dikenali sebagai pemeluwapan benzoin. Ia dimangkinkan oleh dua pemangkin yang agak berbeza, ion sianida dan vitamin tiamin, yang pada pemeriksaan rapi dilihat berfungsi dengan cara yang sama.
Mengapa CN diperlukan untuk pemeluwapan benzoin?
Pertama sebagai nukleofilik yang baikpenyerang yang boleh menggalakkan nukleofilisiti perantaraan. Kedua sebagai kumpulan keluar yang baik. Ia boleh difahami daripada mekanisme tindak balas Benzoin: Itulah sebabnya kita memerlukan pemangkin seperti Sianida, yang boleh melaksanakan kedua-dua fungsi tersebut.
