Hidrolisis cincin β-laktam dalam penisilin menjadikannya tidak aktif. Malangnya, kerana kereaktifan tinggi cincin β-laktam, sebuah penisilin boleh bertindak balas dengan air dalam keadaan berasid (seperti yang terdapat dalam perut), untuk memecahkan cincin β-laktam, dalam tindak balas hidrolisis.
Mengapakah cincin beta-laktam tegang?
Disebabkan ketegangan cincin, β-laktam lebih mudah dihidrolisiskan daripada amida linear atau laktam yang lebih besar. … Oleh kerana geometri ikatan piramid dipaksa ke atas atom nitrogen oleh regangan cincin, resonans ikatan amida dikurangkan, dan karbonil menjadi lebih seperti keton.
Adakah cincin beta-laktam stabil?
Ia didapati paling stabil pada kira-kira pH 5 dalam larutan akueus (pada 35°C) [35], dan lebih stabil daripada β-laktam lain dalam keadaan neutral atau berasid. Kestabilan yang meningkat mungkin disebabkan oleh pengurangan ketegangan pada gelang β-laktam kerana ia tidak dilekatkan pada gelang sekunder (Rajah 1B) [35].
Bagaimanakah cincin beta-laktam berfungsi dalam penisilin?
Penisilin dan kebanyakan antibiotik β-laktam lain bertindak dengan menghalang protein pengikat penisilin, yang biasanya memangkinkan penyambungan silang dinding sel bakteria. Dengan ketiadaan antibiotik β-laktam (kiri), dinding sel memainkan peranan penting dalam pembiakan bakteria.
Apakah yang memecahkan cincin beta-laktam?
Beta-lactamases ialah keluarga enzim yang terlibat dalam rintangan bakteria terhadap antibiotik beta-laktam. Mereka bertindak dengan memecahkan cincin beta-laktam yang membolehkan antibiotik seperti penisilin berfungsi.
